Peter Klaven é um bem-sucedido agente imobiliário que está noivo da mulher dos seus sonhos, Zooey. Durante os preparativos do casamento, ele percebe que não tem amigos próximos o suficiente para serem seus padrinhos na cerimônia. Ele resolve conhecer homens para serem seus amigos. Depois de uma série de encontros bizarros com esse objetivo, Peter conhece Sydney Fife, com quem ele se identifica. No entanto, na medida em que a amizade cresce, mais o relacionamento de Peter e Zooey sofre.